氯代正丙烷是一種有機化合物,化學式為C3H7Cl,屬于氯代烷的一種。它是一種無色、易燃的液體,有氯仿的氣味,微溶于水,可溶于醇、醚等有機溶劑。它在工業上主要用作有機合成的中間體和溶劑,也可以用來制備農藥、醫藥等化合物。
物理性質
氯代正丙烷的主要物理性質數據如下:
- 熔點:-123 °C
- 沸點:46-47 °C
- 相對密度(水=1):0.892
- 相對蒸汽密度(空氣=1):2.71
- 折射率:1.388
- 閃點:−25 °F
- 爆炸極限:2.6-11.1%(體積)
- 水溶解度:2.7 g/L(20 °C)
化學性質
氯代正丙烷屬于一級氯代烷,因此具有較強的親核取代反應能力,可以與各種親核試劑反應,實現官能團轉換或碳鏈增長。例如,它可以與氫氧化鈉反應生成正丙醇:
它也可以與金屬鎂或金屬鋰反應,制備格氏試劑或有機鋰試劑:
這些試劑都是強堿和強親核試劑,可以用來合成其他有機化合物。
另外,氯代正丙烷也可以發生異構化、消除、加成等反應。例如,在三氯化鋁的存在下,它可以異構化為2-氯丙烷:
在堿性條件下,它可以消除生成丙烯:
在高溫高壓下,它可以與水加成生成2-羥基丙醇:
制備工藝
氯代正丙烷的常用制備方法有以下幾種:
- 由正丙醇和鹽酸或三氯化磷反應而得。這是一種經典的?;〈磻?,利用?;〈u基生成鹵代烷。例如:
- 由正丙醇和四氯化碳或三甲基氯硅烷反應而得。這是一種新型的環保工藝,利用四氯化碳或三甲基氯硅烷作為氯化試劑,與正丙醇在三苯基膦的催化下反應,生成1-氯丙烷和二氧化碳或甲硅酸甲酯。例如:
- 由丙烷和氯氣在紫外光或陽光照射下反應而得。這是一種自由基取代反應,利用氯原子取代丙烷上的氫原子生成氯代烷。但是這種方法不太選擇性,會生成多種氯代烷的混合物。例如:
用途
氯代正丙烷在工業上主要用作有機合成的中間體和溶劑,也可以用來制備農藥、醫藥等化合物。例如,它可以用來合成以下化合物:
- 苯丁錫:一種有機錫農藥,具有殺蟲、殺螨、殺菌等作用。
- 1-(3-氯丙基)-4-甲基哌嗪:一種有機合成中間體,可用于制備抗組胺藥物。
- 對甲苯甲醚:一種有機溶劑,可用于涂料、油墨、樹脂等行業。
- 1-丙磺酸:一種有機合成中間體,可用于制備染料、醫藥等化合物。
- 柳酸丙酯:一種植物生長調節劑,可促進植物生長和開花。
- 正丙苯:一種有機溶劑,也是制備紫外線吸收劑的原料。
安全存儲
氯代正丙烷是一種易燃易爆的危險化學品,應按照相關規定儲存和運輸。具體的安全措施如下:
- 儲存于陰涼、通風、干燥的地方,遠離火源、熱源和靜電源。
- 與氧化劑、酸類等不相容的物質分開存放。
- 使用防爆型的工具和設備,防止產生火花或靜電放電。
- 儲存區域應配備滅火器材和泄漏應急處理設備。
- 操作人員應佩戴防護眼鏡、手套、口罩等防護用具,避免吸入或接觸皮膚和眼睛。
- 泄漏時應立即采取措施,用砂土或其他不燃材料吸收,并轉移到安全地方處理。