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      產品詳細
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      2-氯吡啶

      英文名:2-Chloropyridine

      CAS:109-09-1

      中文別名:鄰氯吡啶、α-氯吡啶

      包裝:250kg/桶

      詳細信息

      2-氯吡啶是一種有機化合物,化學式為C5H4ClN,分子量為113.54。它的結構式如下:

      它屬于鹵代吡啶的一種,是吡啶分子上的一個氫原子被氯原子取代而形成的衍生物。它和3-氯吡啶、4-氯吡啶都是重要的藥物中間體,2-氯吡啶的應用最為廣泛。

      2-氯吡啶的物理性質

      2-氯吡啶的物理性質如下:

      • 顏色:無色或淡黃色
      • 形狀:透明液體
      • 氣味:刺激性氣味
      • 密度:1.209 g/cm
      • 熔點:-46 °C
      • 沸點:166 °C
      • 閃點:65 °C
      • 溶解度:水中溶解度為27 g/L,易溶于有機溶劑
      • 折射率:1.532(20℃)
      • 電導率:無數據

      2-氯吡啶的化學性質

      2-氯吡啶的化學性質如下:

      • 穩定性:在常溫常壓下,2-氯吡啶是穩定的,但受高熱分解,產生有毒的氮氧化物和氯化物氣體。
      • 反應性:2-氯吡啶與氧化劑、酸類等物質可發生反應,生成相應的產物。例如,2-氯吡啶與硝酸反應,生成2-硝基吡啶和鹽酸:

      C5H4ClN+HNO3C5H4NO2+HCl

      • 酸堿性:2-氯吡啶是一種弱堿性物質,它的pKa值為0.49,表示它的質子親和力較低,不易被質子化。它可以與酸形成鹽,例如,2-氯吡啶與鹽酸反應,生成2-氯吡啶鹽酸鹽:

      C5H4ClN+HClC5H4ClNH+Cl

      • 氧化還原性:2-氯吡啶可以發生氧化還原反應,例如,2-氯吡啶在氫氣和鈀碳催化劑的作用下,可以還原為2-氨基吡啶:

      C5H4ClN+H2Pd/CC5H6NH2+HCl

      2-氯吡啶的制備方法

      • 2-羥基吡啶的氯化反應:2-氯吡啶最初在1898年被報道,由2-羥基吡啶的氯化反應制得。典型的氯化試劑是磷酰氯:

      C5H5NO+POCl3C5H4ClN+PO2Cl+HCl

      • 吡啶的鹵化反應:2-氯吡啶也能通過吡啶的鹵化來制得,反應生成2-氯代和2,6-二氯代產物的混合物。鹵化試劑可以是氯化氫、氯化鐵、氯化錳等:

      C5H5N+HClFeCl3C5H4ClN+H2?

      • 吡啶-N-氧化物的氯化反應:2-氯吡啶衍生物也能通過相應的吡啶-N-氧化物來制備。例如,2-甲氧基吡啶-N-氧化物與氯化氫反應,生成2-甲氧基-3-氯吡啶:

      C5H4NOCH3+HClC5H4ClNOCH3+H2O

      2-氯吡啶的用途和作用

      • 醫藥領域:2-氯吡啶是一種重要的藥物中間體,可以用于合成抗組胺藥、抗心律失常藥、抗病毒藥、抗癌藥等多種藥物。例如,2-氯吡啶可以用于合成氯吡啶胺,它是一種治療帕金森病的藥物:

      C5H4ClN+NH2CH2CH2NH2C5H4NCH2CH2NH2+HCl

      • 殺蟲劑領域:2-氯吡啶是一種有效的殺蟲劑中間體,可以用于合成吡啶類殺蟲劑,如吡蟲啉、吡蟲脒、吡蟲嗪等。這些殺蟲劑具有廣譜、高效、低毒的特點,可以用于防治多種農業害蟲。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡蟲啉,它是一種治療棉鈴蟲的殺蟲劑:

      C5H4ClN+CH2N2AlCl3C5H4ClN2CH2+HCl

      • 有機合成領域:2-氯吡啶是一種有用的有機合成中間體,可以用于合成各種含氮雜環化合物,如吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪等。這些化合物具有多種生物活性,可以用于制備藥物、染料、液晶等。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡咯,它是一種重要的雜環化合物:

      C5H4ClN+CH2NH2NaOHC4H4NHCH2+HCl

      2-氯吡啶安全存儲注意事項

      2-氯吡啶是一種有毒刺激性的物質,應該小心操作和儲存,避免與人體接觸或吸入。以下是一些安全存儲注意事項:

      • 儲存于陰涼、通風的庫房,遠離火種、熱源、氧化劑、酸類等不相容物質。
      • 使用防爆型的通風系統和設備,防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。
      • 充裝要控制流速,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。
      • 配備相應品種和數量的消防器材和泄漏應急處理設備。
      • 倒空的容器可能殘留有害物,應當妥善處理,不得隨意丟棄。

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