CAS 513-85-9 這個化合物的名稱是2,3-丁二醇,它的化學式是 C4H10O2,分子量是 90.12。它是一種無色液體,能與水和有機溶劑混溶。它帶有兩個手性碳原子,因此存在三種立體異構體:(2R,3S)-2,3-丁二醇、(2S,3R)-2,3-丁二醇和(2R,3R)-2,3-丁二醇。其中,(2R,3S)-2,3-丁二醇和(2S,3R)-2,3-丁二醇是對映異構體,(2R,3R)-2,3-丁二醇是內消旋異構體。它的分子結構如下:
2,3-丁二醇是一種有機化合物,屬于多元醇的一種。多元醇是指含有兩個或以上羥基的有機化合物,它們具有良好的溶解性和水合能力,常用作溶劑、增塑劑、吸濕劑等。
物理性質
- 熔點:25 °C (lit.)
- 沸點:183-184 °C (lit.)
- 密度:1.002 g/mL at 20 °C (lit.)
- 蒸氣壓:<1 hPa (20 °C)
- 折射率:n 20/D 1.433 (lit.)
- 閃點:185 °F
- 儲存條件:Store below +30°C.
- 溶解度:Chloroform, Methanol
- 酸度系數 (pKa):14.67±0.20 (Predicted)
- 形態:Viscous Liquid
- 顏色:Colorless to pale yellow
- PH值:7 (H2O, 20℃)Aqueous solution
- 氣味 (Odor):at 0.10 % in dipropylene glycol. fruity creamy buttery
- 香型:creamy
- 爆炸極限值 (explosive limit):3.1-11.4% (V)
- 水溶解性:SOLUBLE
- 敏感性:Hygroscopic
- LogP: -0.92 at 25℃
化學性質
- 穩定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, reducing agents.
- 自燃溫度:395 °C DIN 51794
- 毒性:LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
制備方法
生物發酵法
以糖類、糖蜜、麥芽漿或醇母液等為原料,經生物發酵法制得。在糖類發酵制酒精進而制醋時,其中副產乙醛也可在酵母菌作用下生成2,3-丁二醇。生物發酵法的優點是成本低、環境友好、產率高、立體選擇性好。生物發酵法的缺點是反應時間長、純度低、分離難度大。
化學合成法
氫化法
以2,3-環氧丁烷為原料,經氫化還原反應生成2,3-丁二醇。氫化法的優點是反應條件溫和、反應速度快、產率高。氫化法的缺點是需要高壓氫氣、催化劑和溶劑,且無法控制立體異構體的比例。
醇解法
以2,3-丁二醇二乙酸酯為原料,經醇解水解反應生成2,3-丁二醇。醇解法的優點是反應條件較溫和、反應速度較快、產率較高。醇解法的缺點是需要大量的乙醇、催化劑和水,且無法控制立體異構體的比例。
羧基還原法
以2,3-二羰基丁烷為原料,經羧基還原反應生成2,3-丁二醇。羧基還原法的優點是反應條件較溫和、反應速度較快、產率較高。羧基還原法的缺點是需要大量的還原劑、催化劑和溶劑,且無法控制立體異構體的比例。
用途
- 用于合成香料二甲苯麝香,也可用于合成農藥及其他精細化工產品。
- 用于制備樹脂和用作溶劑等。
- 用于對映體的拆分、不對稱丁間醇醛的反應、手性縮醛的不對稱斷裂、手性炔基縮醛不對稱β-消去、不對稱烯丙基化、手性二烯縮醛的環化、對映選擇性環氧化、非對映選擇性環丙烷化、硼酸酯的同系化等有機合成反應。
- 用作吸濕劑、增塑劑和偶聯劑。
- 用作食品添加劑,可加到奶油中,增加香氣和口感。
- 2,3-丁二醇可以作為一種潛在的平臺化合物,替代傳統的平臺化合物—碳四烴,用于大規模的合成甲乙酮(優良溶劑)和1,3-丁二烯(廣泛應用于合成橡膠、聚酯和聚亞胺酯等領域)。除此之外,2,3-丁二醇還可用于制備油墨、香水、熏蒸劑、增濕劑、軟化劑、增塑劑、及藥物手性載體等,2,3-丁二醇與其衍生物甲乙酮脫氫形成的辛烷異構體還可用于生產高級航空用;2,3-丁二醇酯化后可生成聚氨酯泡沫的前體。
- 2,3-丁二醇在我國還被添加到白酒中,以改善白酒的風味。
- 2,3-丁二醇的氧化產物3-羥基丁酮和丁二酮可作為食用香料使用;同時,因其熱值較高(27 200kJ/kg),與乙醇(29 055kJ/kg)、甲醇(22 081kJ/kg)相當),故可作為燃料添加劑;